Penetration test e-mail: il flusso di posta come superficie d’attacco
I penetration test generici verificano reti e applicazioni web; il flusso di posta resta spesso escluso, benché l’e-mail sia uno dei punti d’ingresso più frequenti negli attacchi alle aziende. Verifico la tua infrastruttura di posta con i metodi di un attaccante: se i mittenti possono essere falsificati, se il gateway può essere aggirato e quali servizi sono raggiungibili dall’esterno.
La consulenza si svolge in tedesco o in inglese.
- Penetration test
- Spoofing
- SPF/DKIM/DMARC
- Aggiramento del gateway
- Exchange
- Microsoft 365
Ambiti di test
- Spoofing e autenticazioneIl tuo dominio può essere falsificato dall’esterno? SPF, DKIM e DMARC vengono testati verso destinatari reali, compresi sottodomini e domini dall’aspetto simile.
- Aggiramento del gatewayRecapito diretto a Exchange Online o al server di posta aggirando il gateway a monte, Direct Send, connettori e relay non sufficientemente protetti.
- Servizi raggiungibiliSMTP, OWA, EWS, ActiveSync, Autodiscover e interfacce di amministrazione dei gateway: versioni, vulnerabilità note, configurazione TLS e metodi di autenticazione.
- Filtri e recapitoCome il gateway gestisce allegati, link e header preparati, verificato con modelli di test innocui invece che con vero malware.
- Sicurezza delle caselle in Microsoft 365Autenticazione legacy, inoltri esterni, consensi alle app e configurazione dell’audit, come revisione della configurazione.
Quadro e incarico
Ogni test inizia con un incarico scritto: perimetro, finestra temporale, referenti e sistemi esclusi vengono definiti in anticipo. Vengono testati esclusivamente sistemi di cui il committente può disporre; per i test contro Microsoft 365 valgono inoltre le Rules of Engagement di Microsoft per i penetration test nel cloud. Le simulazioni di phishing rivolte ai collaboratori non fanno parte del perimetro standard e vengono svolte solo previo accordo con i responsabili del personale e della protezione dei dati.
Come si svolge un incarico
- Incarico e perimetroDefinire per iscritto obiettivi, sistemi, finestra temporale e contatto di emergenza.
- RicognizioneValutare le informazioni pubblicamente visibili: DNS, MX, certificati, servizi esposti.
- TestNella finestra temporale concordata, ogni passo registrato e tracciabile.
- Rapporto e test di verificaRisultati prioritizzati in base al rischio, con misure concrete; dopo l’attuazione, un test di verifica dei punti critici.
Esempi dalla pratica
- Ghost Sender in Exchange Online: come le e-mail aggirano il gateway e arrivano direttamente nel tenant.
- Invio tramite relay: verificare TLS e autenticazione: i passi di verifica per relay e punti di consegna.
- CVE-2026-62911: relay NTLM di Exchange: perché molti server Exchange on-premises sono vulnerabili.
- Verifica DNS della posta: autotest preliminare di MX, SPF, DKIM e DMARC.